什麼是休克爾規則?休克爾規則怎麼應用

時間 2022-12-28 00:55:08

1樓:lh科教小百科

休克爾規則是有機化學的經驗規則,它指當閉合環狀平面型的共軛多烯(輪烯)π電子數為(4n+2)時(其中n為0或者正整數),具有芳香性。

規則作用。一、特點分子的分析。

1、它們是包括若干數目π鍵的環狀體系(π電子總數必須等於4n+2,其中n為自然整數(注意n不是指環碳原子數));

2、它們具模猛有平面結構,或至少非常接近平面(平面扭轉不大於;

3、環上的每一個原子必須是sp2雜化(某些情況也可以是sp雜化);

4、環上的π電子能夠發生離域。

二、分子具有芳香性的標誌。

1、這類化合物雖有不飽和鍵,但不易進行加成反應,而與苯相似,容易進行親電取代;

2、通過氫化熱或燃燒熱對離域能的熱化學測量表明,這類具有芳香性的環狀分子比相應的非環體系具有低的氫化熱低的燃燒熱,而顯示特殊的穩定性。

3、用物理方法和核磁共振譜進行測定,這類化合物的質子與苯及其衍生物的質子一樣,顯示類似的化學位。

2樓:手機使用者

芳香烴不一定都含有苯環。對非芳香烴預見分子芳香性的重要規則是休克爾規則。 規則表明, 對完全共軛的、單環的、平面多烯來說,具有(4n+2)個 π電子(這裡n是大於或等於零的整數)的分子,可能具有特殊芳香穩定性。

隨著磁共振實驗方法的出現,對決定一化合陵辯物是否具有芳香性起了重要的改汪晌作用,並對芳香性的本質有了進一步的瞭解。因此芳香性更廣泛的含義為: 分子必須是共平面的封閉共軛體系;鍵發生了平均化;體系較穩定(有較大的共振能);從實驗核鋒看,易發生環上的親電取代反應,不易發生加成反應;在磁場中,能產生感磁環流;從微觀上看,π電子數符合4n+2規則。

休克爾規則怎麼應用

3樓:匿名使用者

休克爾規則是用來判斷單環平面共軛多烯烴是否具有芳香性的重要方法。芳香性是指有機化合物具有高度不飽和性,而化學性質卻異常穩定,與普通不飽和化合物的易加成而不易取代的特點正好相反,它們容易發生親電取代反應,而很難發生加成反應。休克爾規則的要點如下:

(1)單環平面共軛多烯烴的共軛體系必須是連續且是環狀閉合的;(2)每個碳原子要有一個垂直於整個分子平面的p軌道,並且這些p軌道必須相互平行;(3)環內所有參與共軛的p軌道所含有的電子總數必須符合一個通式「4n+2」,n是由0開始的整數。滿足此通式的烯烴,同一能級的分子軌道都具有電子充滿的閉殼層結構。 注:

①如果一單環平面共軛多烯不符合(1)、(2)所述的特點,則該烯烴是非芳香性的,其中環內和環外具有相互共軛的體系屬於交叉共軛體系,因不閉合而不具有芳香性,如:,環與環之間只有一個原子相接的共軛體系也屬於交叉共軛體系,不具有芳香性,如:;②如果p電子總數恰好是4的倍數,即符合通式「4n」,而不是「4n+2」,則該物質具有的是反芳香性,不具有芳香族化合物的通性,反而很不穩定,如:

環丁二烯:,環辛四稀:,[12]輪烯:,[16]輪烯:;③計算p電子總數時,只計算外緣環的所有原子的p電子總數,環內部的不考慮,因為中間的雙鍵與環邊的雙鍵發生交叉共軛,如:、都具有芳香性;④休克爾規則具有一定的適用範圍,對於單環平面共軛多烯,碳原子在4~8、12和18~26這兩3個範圍內(碳原子是偶數),可以準確判斷是否具有芳香性,超出這3個範圍的單環平面共軛多烯不具有芳香性,原因有很多,主要是由於環內的氫原子在空間上的排斥作用,致使所有p軌道不能完全處於同一平面,如[14]輪烯:,或者環過大,共軛鏈過長,致使能量升高,如[30]輪烯:。這樣都難以表現芳香性。⑤休克爾規則不僅適用於判斷單環平面共軛多烯烴的芳香性,還適用於一些它們的衍生物,比如環丙烯正離子、環戊二烯負離子、環庚三烯正離子、環辛四烯二負離子、吡啶、嘧啶、吡咯、呋喃、嘌呤等。

4樓:匿名使用者

主要用來判定閉合共軛體系是否具有芳香性。共軛體系的派電子數目是4n+2,就符合休克爾規則,具有芳香性。比如苯環,共軛體系6個派電子,具有芳香性,而環辛四烯8個,不具有芳香性。

5樓:匿名使用者

那題你數一下整個環(不包括中間c原子)的π電子,它只有8個,不符合。

休克爾規則中,如何判斷雜原子的pai電子數?

6樓:nice唐嬋

休克爾規則的幾個條件:

⑴具有環狀閉合共平面的共軛體系。

⑵π電子數要滿足4n+2,n取整數(n≥0)π電子數的計算方法:

⑴共軛體系中,一個不飽和碳算一個電子。

⑵帶電的離子體系。

①帶正電的體系。

若正電在飽和碳上,則π電子數不增不減。

若正電在不飽和碳上,則帶幾個正電荷就減少幾個π電子②帶負電的體系。

若負電在飽和碳上,則一個負電增加2個π電子若負電在不飽和碳上,則一個負電增加1個π電子。

7樓:譚銀光

2023年,休克爾(e. huckel)用簡單的分子軌道計算了單環多烯烴的π電子能級,從而提出了一個判斷芳香性體系的規則,稱為休克爾規則。

休克爾提出,單環多烯烴要有芳香性,必須滿足三個條件。

(1) 成環原子共平面或接近於平面,平面扭轉不大於;

(2) 環狀閉合共軛體系;

(3) 環上π電子數為4n+2 (n= 0、1、2、3……)

符合上述三個條件的環狀化合物,就有芳香性,這就是休克爾規則。

不含苯環,具有芳香性,π電子數為4n+2,即符合休克爾規則的環狀多烯烴,我們稱之為非苯系芳烴。

首先一個雙鍵兩個pi電子,對於雜環化合物,要注意雜原子是否有孤對電子,如吡咯的氮上有兩個單電子也進入了共軛體系,故其雖然只有兩個雙鍵卻有六個pi電子。另外還要注意是環上帶電荷。通過總電子數來減去西格瑪是不對的,例如吡啶的氮上有孤對電子但不參與共軛體系,所以也只有六個pi電子。

如古你用總電子減的話,會得到有8個電子的結論。

休克爾規則的原理是什麼?特別是為什麼pai電子數要滿足4n+2? 要詳細一點 各位大哥大姐

8樓:網友

如果你畫出他們的分子軌道,就能發現,只有滿足4n+2的時候才是:正好填滿所有成鍵軌道,而非鍵和反鍵軌道上沒有電子,這樣最穩定。這個分子軌道電腦上不太好畫。

休克爾規則怎樣理解?

9樓:匿名使用者

芳香烴不一定都含有苯環。對非芳香烴預見分子芳香性的重要規則是休克爾規則。

規則表明,對完全共軛的、單環的、平面多烯來說,具有(4n+2)個 π電子(這裡n是大於或等於零的整數)的分子,可能具有特殊芳香穩定性。

隨著磁共振實驗方法的出現,對決定一化合物是否具有芳香性起了重要的作用,並對芳香性的本質有了進一步的瞭解。因此芳香性更廣泛的含義為:分子必須是共平面的封閉共軛體系;鍵發生了平均化;體系較穩定(有較大的共振能);從實驗看,易發生環上的親電取代反應,不易發生加成反應;在磁場中,能產生感磁環流;從微觀上看,π電子數符合4n+2規則。

休克爾規則中π電子數到底怎麼判斷?謝謝

10樓:涼城薄夢清風眠哇

pai電子就是指含p軌道成鍵的電子,簡單來說就是形成pai鍵才會有pai電子,而且一個pai鍵含有兩個pai電子。這樣就是一個雙鍵兩個,判斷芳香性時,共軛平面環烯就是雙鍵個數乘2,帶電後,正離子就是雙鍵數乘2-1,負離子就是加一。望採納謝謝。

11樓:匿名使用者

要求碳同平面,共軛,然後每個碳原子提供一個電子,負離子提供兩個,正離子只提供空軌道,不提供電子。

休克爾規則怎麼應用

休克爾規則是用來判斷單環平面共軛多烯烴是否具有芳香性的重要方法。芳香性是指有機化合物具有高度不飽和性,而化學性質卻異常穩定,與普通不飽和化合物的易加成而不易取代的特點正好相反,它們容易發生親電取代反應,而很難發生加成反應。休克爾規則的要點如下 1 單環平面共軛多烯烴的共軛體系必須是連續且是環狀閉合的...

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