如何判斷某物質是不是存在同分異構體

時間 2021-08-30 11:00:26

1樓:海藕

就是首先兩個要分子式(化學式)相同,再看它們結構不同,斷定為同分異構體.當然斷定的過程就是解題的經驗了啊.

[思路分析]

說一下我自己的經驗,我寫同分異構體經驗的方法就是先找到寫完直鏈的,然後一個一個的減少碳原子,把它作為取代基,在這個過程中可能會出現錯誤的結構,或者是重複的結構,寫完以後檢查一下,一般能夠寫的全面。這樣需要的是你對錯誤的或者重複的結構的判斷,使用這些方法來鑑別對錯,而不是每一個式子都要套用這些方法,所以相對來說減輕了工作量。

這只是我的一些經驗,不是正確的方法,大家如果實在是運用不好上面的方法,不妨利用這個方法,前提是你知道正確的命名法則。

[解題過程]

一、書寫同分異構體必須遵循的原理

「價鍵數守恆」原理:在有機物分子中碳原子的價鍵數為4,氧原子的價鍵數為2,氫原子的價鍵數為1,不足或超過這些價鍵數的結構都是不存在的,都是錯誤的。如:

ch3ch2ch3(第2個碳原子形成5個價鍵是不可能的)|

ch3二、同分異構體的種類

有機物產生同分異構體的本質在於原子的排列順序不同,在中學階段主要指下列三種情況:

⑴碳鏈異構:由於碳原子的連線次序不同而引起的異構現象,如ch3chch3和ch3ch2ch2ch3。

| ch3

⑵官能團位置異構:由於官能團的位置不同而引起的異構現象,如:ch3ch2ch=ch2和ch3ch=chch3。

⑶官能團異類異構:由於官能團的不同而引起的異構現象,主要有:單烯烴與環烷烴;二烯烴、炔烴與環烯烴;醇和醚;酚與芳香醇或芳香醚;醛與酮;羧酸與酯;硝基化合物與氨基酸;葡萄糖與果糖;蔗糖與麥芽糖等。

例⒈寫出c4h8o2的各種同分異構體(要求分子中只含一個官能團)。

【解析】根據題意,c4h8o2應代表羧酸和酯,其中羧酸(即c3h7cooh)的種類等於—c3h7的種類,故有

酯必須滿足rcoor′(r′只能為烴基,不能為氫原子),r與r′應共含3個碳原子,可能為:

c2—coo—c:

c—coo—c2:

h—coo—c3:

【練習】已知ch3cooch2c6h5有多種同分異構體,請寫出其含有酯基和一取代苯結構的所有同分異構體。

三、由分子式分析結構特徵

在烴及其含氧衍生物的分子式中必然含有這樣的資訊:該有機物的不飽和度。利用不飽和度來解答這類題目往往要快捷、容易得多。下面先介紹一下不飽和度的概念:

設有機物分子中碳原子數為n,當氫原子數等於2n+2時,該有機物是飽和的,小於2n+2時為不飽和的,每少兩個氫原子就認為該有機物分子的不飽和度為1。分子中每產生一個c=c或c=o或每形成一個環,就會產生一個不飽和度,每形成一個c≡c,就會產生兩個不飽和度,每形成一個苯環就會產生4 個不飽和度。

例⒉烴a和烴b的分子式分別為c1134h1146和c1398h1278,b的結構跟a相似,但分子中多了一些結構為的結構單元。則b分子比a分子多了33 個這樣的結構單元。

四、書寫同分異構體的方法

書寫同分異構體時,關鍵在於書寫的有序性和規律性。

例⒊寫出分子式為c7h16的所有有機物的結構簡式。

【解析】經判斷,c7h16為烷烴

第一步,寫出最長碳鏈:

第二步,去掉最長碳鏈中一個碳原子作為支鏈,餘下碳原子作為主鏈,依次找出支鏈在主鏈中的可能位置(以下相似)

第三步,去掉最長碳鏈中的兩個碳原子,⑴作為兩個支鏈(兩個甲基):

①分別連在兩個不同碳原子上

②分別連在同一個碳原子上

⑵作為一個支鏈(乙基)

第四步,去掉最長碳鏈中的三個碳原子,⑴作為三個支鏈(三個甲基)

⑵作為兩個支鏈(一個甲基和一個乙基):不能產生新的同分異構體。

最後用氫原子補足碳原子的四個價鍵。

例⒋寫出分子式為c5h10的同分異構體。

【解析】在書寫含官能團的同分異構體時,通常可按官能團位置異構→碳鏈異構→官能團異類異構的順序書寫,也可按其它順序書寫,但不管按哪種順序書寫,都應注意有序思考,防止漏寫或重寫。

⑴按官能團位置異構書寫:

⑵按碳鏈異構書寫:

⑶再按異類異構書寫:

五、「等效氫法」推斷同分異構體的數目

判斷烴的一元取代物同分異構體的數目的關鍵在於找出「等效氫原子」的數目。「等效氫原子」是指:①同一碳原子上的氫原子是等效的;②同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的;③處於鏡面對稱位置上的氫原子是等效的(相當於平面成像時,物與像的關係)。

例⒌進行一氯取代反應後,只能生成三種沸點不同的產物的烷烴是(d)

(a)(ch3)2chch2ch2ch3(b)(ch3ch2)2chch3

(c)(ch3)2chch (ch3)2 (d)(ch3)3cch2ch3

六、同分異構體的識別與判斷

識別與判斷同分異構體的關鍵在於找出分子結構的對稱性,在觀察分子結構時還要注意分子的空間構型。

例⒍下列事實能夠證明甲烷分子是正四面體結構,而不是平面正方形結構的是(b)

(a)ch3cl不存在同分異構體 (b)ch2cl2不存在同分異構體

(c)chcl3不存在同分異構體 (d)ch4是非極性分子

例⒎下列事實能說明苯分子的平面正六邊形結構中碳碳鍵不是以單雙鍵交替排列的是(c)

(a)苯的一元取代物沒有同分異構體 (b)苯的間位二元取代物只有一種

(c)苯的鄰位二元取代物只有一種 (d)苯的對位二元取代物只有一種

2樓:匿名使用者

如果你是學生,你把它的碳原子進行排列,看能不能排出不同的空間結構來就行了唄。

如果你是科學家,恭喜你,繼續研究吧,看能不能用各種分析手段證明某種同分異構體的存在。

3樓:

看一下該物質是否有時會表現出不同的物化性質。

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